1. Traiter directement avec HQL n'est pas très agréable. Vous voudrez peut-être regarder jOOQ ou Querydsl pour vous aider à créer des requêtes de type sécurisé.
2. Pour votre conversion JSON, vous pouvez par exemple consulter cette réponse ici ou créez une classe d'emballage, qui mappe vos entités de catégorie avec les événements associés et utilisez l'un des nombreux didacticiels disponibles, comme ceci .