Il semble que vous souhaitiez que les premières et dernières transactions soient basées sur le temps. Je pense que ce qui suit fait ce que vous voulez :
select item,
min(transaction) keep (dense_rank first order by timestamp) as StartTx,
min(transaction) keep (dense_rank last order by timestamp) as EndTx,
max(timestamp) - min(timestamp)
from transactions t
group by item;