Vous n'enregistrez pas votre variable $imagename dans le tableau $files, vous la réinitialisez simplement à chaque fois.
$files[$i][$k] = $v;
$imagename = $_POST['keyword'][$i];
Devrait être quelque chose comme :
$files[$i][$k] = array($v, $_POST['keyword'][$i]);
...
foreach ($files as $data) {
list($file, $imagename) = $data;
...
}