Franchement, cela dépend vraiment de votre base d'utilisateurs. Il existe des tonnes d'applications PHP qui ne se mettent pas à jour automatiquement. Soit leurs utilisateurs sont suffisamment techniques pour gérer le processus de mise à niveau, soit ils ne mettent tout simplement pas à niveau.
Je propose deux étapes :
1) Demandez-vous sérieusement ce dont vos utilisateurs sont susceptibles d'avoir vraiment besoin. L'auto-mise à jour stimulera-t-elle suffisamment l'adoption pour justifier le travail supplémentaire ? Si vous êtes sûr que la réponse est oui, faites-le.
Puisque vous posez la question ici, je suppose que vous ne le savez pas encore. Dans ce cas, je propose l'étape 2 :
2) Publiez la version 1.0 sans la fonctionnalité. Attendez les commentaires des utilisateurs. Vos utilisateurs peuvent immédiatement réclamer un processus de mise à niveau plus simple, auquel cas vous devez le prioriser. Alternativement, vous pouvez constater que vos utilisateurs sont beaucoup plus préoccupés par une autre fonctionnalité.
Deviner ce que vos utilisateurs veulent sans leur demander est un bon moyen de perdre beaucoup de temps de développement sur des choses dont ils n'ont pas vraiment besoin.