Pour tous ceux qui rencontrent encore le problème :
Lorsque vous installez openssl via brew, vous devriez obtenir le message suivant :
Vous pouvez définir ces indicateurs de construction (pour l'application locale) en exécutant ce qui suit :
bundle config --local build.mysql2 "--with-ldflags=-L/usr/local/opt/openssl/lib --with-cppflags=-I/usr/local/opt/openssl/include"
Cela a fonctionné pour moi.
Voir documentation du bundle pour plus d'informations.