J'ai trouvé la solution au problème. Dans le champ Server, je devais mettre "SERVERNAME\" sans aucun SQLEXPRESS ou MSSQLSERVER.Aussi, comme l'a souligné @sgmoore, je pouvais simplement taper "LOCALHOST" ou "SERVERNAME" et il s'est connecté.Apparemment, cela est une fonctionnalité/bogue de SQL Server, rien à voir avec LINQPad.
UPD Vous pouvez aussi utiliser "." pour désigner "localhost"