Il s'agit d'un problème d'espaces et d'îlots, où chaque îlot se termine par un enregistrement "in", et vous voulez additionner les valeurs de chaque îlot.
Voici une approche qui utilise le nombre de "in" suivants pour définir le groupe, puis une somme de fenêtre sur chaque groupe.
select timestamp,
case when val = 'out'
then val
else sum(val) over(partition by grp order by timestamp)
end as val,
typerow
from (
select t.*,
sum(case when typerow = 'in' then 1 else 0 end) over(order by timestamp desc) grp
from @table t
) t
order by timestamp
timestamp | val | typerow :---------------------- | --: | :------ 2018-06-03 13:30:00.000 | 6 | out 2018-06-03 14:10:00.000 | 8 | out 2018-06-03 14:30:00.000 | 17 | in 2018-06-03 15:00:00.000 | 9 | out 2018-06-03 15:30:00.000 | 4 | out 2018-06-03 16:00:00.000 | 2 | out 2018-06-03 17:05:00.000 | 23 | in 2018-06-03 17:30:00.000 | 0 | out 2018-06-03 18:15:00.000 | 7 | out 2018-06-03 18:30:00.000 | 8 | in 2018-06-03 19:00:00.000 | 5 | out