Dans le shell, ce serait :
db.test.find({day: {$lt: 16085}}).sort({day: -1}).limit(1)
Qui trouve tous les documents où day est inférieur à 16085, les trie le day descendant, puis prend le premier.
Dans Mongoose, ce serait quelque chose comme :
MyModel.find({day: {$lt: 16085}}).sort({day: -1}).limit(1).exec((err, docs) => { ... });