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SQL obtient le champ max id sur un LEFT JOIN

Essayez

SELECT messages.*, T2.photo
FROM messages
LEFT JOIN (SELECT userid, MAX(id) AS maxid
           FROM tblimages
           GROUP BY userid) AS T1
ON messages.user_id = T1.userid
LEFT JOIN tblimages AS T2
ON T2.id = T1.maxid
ORDER BY messages.msg_id DESC

qui trouve max(id) pour chaque utilisateur dans tblimages, puis l'utilise pour joindre chaque utilisateur à la dernière photo de cet utilisateur.