Martin Schneider Le commentaire ci-dessus m'a aidé à trouver la réponse. Ce n'était pas spécifique à MySQL mais plutôt l'approche logique pour résoudre le problème, j'inclus donc la requête que j'utilise ci-dessous pour aider quiconque rencontrera cela à l'avenir :
SELECT * FROM holiday
WHERE staffid = {staff id}
AND '{date on monday}' <= DATE(enddate)
AND '{date on friday}' >= DATE(startdate)
Remplacez le texte à l'intérieur des accolades si nécessaire.