Si votre chronologie est continue (1 valeur par jour), vous pouvez améliorer votre première tentative comme ceci :
SELECT c.date,
( SELECT AVERAGE(m.value)
FROM measures as m
WHERE m.measured_on_dt
BETWEEN DATE_SUB(c.date, INTERVAL 5 day) AND c.date
) as `average_to_date`
FROM calendar c
WHERE c.date between date1 AND date2 -- graph boundaries
ORDER BY c.date ASC
Si votre chronologie comporte des trous, cela se traduirait par moins de 5 valeurs pour la moyenne.