Je pense que vous devez utiliser l'autre table pour commencer à partir de...
SELECT challenge.id AS challenge_id,
entries.id AS entry_id
FROM
challenge_details challenge
LEFT JOIN challenge_entries entries ON entries.challengeid = challenge.id and entries.userid = <user_id>
ORDER BY challenge.start_date
l'ajout d'un groupe par peut se faire comme bon vous semble...
