Ce que vous vouliez n'est pas tout à fait clair, vous pouvez donc essayer :
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Pour le format mois-jour-année :
INSERT INTO Reserves VALUES(22, 101, TO_DATE('01-01-1998','MM-DD-YYYY'));
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Pour le format jour-mois-année :
INSERT INTO Reserves VALUES(22, 101, TO_DATE('01-01-1998','DD-MM-YYYY'));
Aussi, lecture recommandée :Fonctions Oracle :TO_DATE