Cela me rendait dingue aussi. J'ai finalement remarqué un message "d'avertissement" indiquant "Impossible de générer le plan de déploiement en raison d'une erreur interne". Pour cette raison, les boutons Mettre à jour et Générer le script ont tous deux été désactivés.
J'ai résolu ce problème en fermant Visual Studio, en accédant au dossier contenant le projet de base de données et en supprimant tous les fichiers (*.dbmdl) . J'ai ensuite redémarré Visual Studio, réexécuté le schéma de comparaison et le bouton Mettre à jour a été activé.
