Vous devez CONVERTIR '20100101' avec un style.
Alors, essayez ceci :
...WHEN [Date] > CONVERT(datetime, '20100101', 112)....
L'analyse de la date à partir de la chaîne peut ne pas être fiable car J'ai déjà répondu (surtout dans les commentaires)
Modifier :
Je ne dirais pas que c'est un bogue, mais SQL Server demande une clarification à 100%. aaaammjj n'est pas ISO et l'analyse SQL Server aaaa-mm-jj n'est pas fiable (voir mon lien de réponse)
