Dans votre cas, vous n'avez besoin que de OU
WHERE
(
acting_to is null
OR
(
datediff(day, acting_from, acting_to) >= 90
AND
acting_to >= '2010-10-01'
)
)
Un cas est pour les valeurs , pas les conditions. La condition est en dehors de l'expression CASE
par exemple
CASE
WHEN SomeCol = 'a' THEN ColA
WHEN SomeCol = 'c' THEN ColC
ELSE ColB
END > 42