Oui, il y aura de la douleur.
Nous exécutons Rails/SQL Server en production pour le moment. Tous nos développements sont effectués sur OS X / Linux et déployés sur des serveurs d'applications Linux.
Nous avons finalement opté pour JRuby car la connexion via JDBC plutôt que ODBC était beaucoup moins pénible. JRuby lui-même est une bonne plate-forme, mais nous n'avons eu que des problèmes en raison de bizarreries avec des gemmes et des plugins tiers qui ne fonctionnent souvent pas sous JRuby (surtout s'ils ont des extensions natives).
Il y a encore des trous dans le support - la pagination est toujours incertaine, mais fonctionne en quelque sorte maintenant. De mémoire, il y a aussi quelques bizarreries autour de l'unicode et de l'encodage de caractères.
La seule raison pour laquelle SQL Server est utilisé est que c'est ce que l'équipe d'infrastructure informatique a mandaté. MySQL/Postgres est une bien meilleure solution si possible. Tout fonctionne.
