Ok, je pense que c'est l'une des requêtes les plus étranges que j'ai écrites, et je pense que ça va être terriblement lent. Mais essayez-le :
UPDATE A
SET A.hostessid = B.hostessId
FROM member_info_test A
CROSS APPLY (SELECT TOP 1 hostessId
FROM hostess_test
WHERE A.somecolumn = A.somecolumn
ORDER BY NEWID()) B