Si la colonne varchar contient l'une des chaînes (insensible à la casse) :
t,true,y,yes,on,1f,false,n,no,off,0
vous pouvez simplement le convertir en booléen, par exemple :
select 'true'::boolean, 'false'::boolean;
bool | bool
------+------
t | f
(1 row)
Voir SQLFiddle .