Si je comprends bien la sintaxie de MySQL lorsque vous mettez USING pour une jointure interne, les colonnes doivent porter le même nom dans les deux tables. Il n'y a pas de colonne nommée maxdate dans la table de contenu, donc l'erreur saute. Vous pourrez peut-être essayer (si j'ai bien compris)
SELECT func_id,checksum
FROM Content cnt
INNER JOIN (
SELECT func_id, MAX(timestamp) AS maxdate
FROM Content GROUP BY func_id
) AS max ON (cnt.func_id=max.func_id AND max.maxdate=cnt.timestamp);