Quelque chose comme ça :
select *
from (
select userid,
letter,
dense_rank() over (partition by userid order by count(*) desc) as rnk
from letters
group by userid, letter
) t
where rnk <= 2
order by userid, rnk;
Notez que j'ai remplacé user
avec userid
car utiliser des mots réservés pour les colonnes est une mauvaise habitude.
Voici un SQLFiddle :http://sqlfiddle.com/#!12/ec3ec/1