Peut-être juste ça.
Je ne pense pas que vous ayez besoin de .populate('latestPost') comme votre prochain .populate() devrait prendre soin de remplir le latestPost . Peut-être que cela interfère avec le suivant.
User.findOne({ _id: req.user.id }).populate({
path: 'latestPost',
model: 'Post',
populate: {
path: 'author',
model: 'User'
}
}).exec(function (err, user) {
});