Pourquoi ma requête MongoDB $or ne fonctionne-t-elle pas ?

Simplement parce que $or devrait être un opérateur de niveau supérieur dans votre requête, comme ceci :

db.collection.find({
        "$or": [
            {
                "metadata.text": { "$regex": ".*hello.*" }
            },
            {
                "metadata.text": { "$regex": ".*world.*" }
            }
        ]
})